Bautista comenzó su andadura en el balompié en la escuela Santo Tomás de Villanueva, donde se formaron otros jugadores profesionales como Allan Liebeskind, Phillipe Esteves, Danny Alves y Miku Fedor. Posteriormente perteneció a las filas de la Hermandad Gallega de Caracas.
Sus pasos por clubes del fútbol profesional venezolano fueron el Italchacao (2004-2006), después se incorporó al Estrella Roja FC (2006-2007), y luego llegó al Caracas FC en la temporada 2008 hasta la 2010-2011 que acaba de finalizar.
Henry Bautista estuvo a prueba en el año 2008 con el KV Kortrijk de Bélgica, igualmente tuvo una breve estadía en la temporada 2009 con Los Ángeles Galaxy de la Mayor League Soccer (MLS) que en ese entonces dirigió el ex seleccionador de Estados Unidos Bruce Arena.
